A partire dal 2016, anno in cui è diventata capitolo ufficiale OpenStreetMap per il nostro Paese, Wikimedia Italia organizza diverse attività ed eventi sul territorio nazionale volte a trasmettere a cittadini, pubbliche amministrazioni, imprese, protezioni civili, etc. le competenze per inserire nuovi dati geografici nella piattaforma OpenStreetMap, favorendone così lo sviluppo.
Qui di seguito sono elencate alcune delle principali attività realizzate negli ultimi anni.